John Cusack creó con el tiempo una interesante carrera en el mundo del cine, donde su nombre muchas veces es sinónimo de películas arriesgadas y originales. Esa lista de originalidades no es demasiado larga y se inicia de la mano de un gran realizador, Stephen Frears. Con este director Cusack trabajó en "Ambiciones prohibidas", junto a Anjelica Huston, interpretando a un joven estafador atado a una singular relación con su madre. Estuvo a punto de filmar con Oliver Stone en "Pelotón", pero su madre se lo impidió. Por esa época Cusack era aún menor de edad y necesitaba la autorización de la familia. Fue una decisión polémica en el seno del clan Cusack, que desde hacía años estaba en el mundo de Hollywood. Las razones de la madre argumentaban que el joven John ya tendría suficiente tiempo de rodar con quien quisiese los guiones que "violentos" que quisiese. Pocos años después de actuar con Frears, Cusack trabajó con otro director de prestigio, Woody Allen. La película fue "Disparen sobre Broadway". Pero Cusack deseaba hacer sus propias historias y por eso escribió y eligió casi toda la música de "Tiro al blanco", una comedia dramática que lo tuvo como protagonista excluyente. En ella interpretaba a un asesino profesional que vuelve a encontrase con sus compañeros de escuela secundaria en una fiesta. En los últimos años dos papeles lo situaron como un gran actor dispuesto a los proyectos más arriesgados. Esos trabajos fueron "¿Quieres ser John Malkovich?" y "Alta fidelidad". Poco después actuó en "La pareja del año" junto a la taquillera Julia Roberts.
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