El máximo favorito del torneo de Viña del Mar, el argentino Gastón Gaudio, tuvo un buen debut y derrotó al chileno Nicolás Massú por 6/0, 2/6 y 6/1. Los demás argentinos que se presentaron con éxito en la primera ronda fueron Franco Squillari, Agustín Calleri y José Acasuso, en cambio Sebastián Prieto fue eliminado. El Gato Gaudio, 22º del ránking mundial, apabulló a Massú (58º) en el primer set pero luego entró en uno de sus clásicos "pozos" y perdió el segundo. En el último set retomó su nivel y no tuvo inconvenientes para quedarse con el triunfo que lo depositó en octavos de final, donde se medirá con otro chileno, Hermes Gamonal, que le ganó al español Jacobo Díaz por 7/5, 5/7 y 6/3. Lejos del nivel que lo llevó a ser el número uno de Argentina, Franco Squillari le ganó de manera apretada a un desconocido español, Rubén Ramírez Hida lgo. Los demás argentinos que debutaron con éxito fueron Agustín Calleri y José Acasuso, mientras que Sebastián Prieto fue eliminado. La victoria de Squillari (83º) sobre Ramírez Hidalgo (149º) fue por 7/5, 4/6 y 6/3, y en octavos de final Totó se medirá con el checo Jiri Vanek. El Totó Squillari resultó favorecido por el retiro de quien iba a ser su rival en la ronda inicial, el ecuatoriano Nicolás Lapentti, finalista el año pasado y reemplazado por el español Ramírez Hidalgo, que había perdido en la última ronda de la fase clasificatoria e ingresó al cuadro principal como lucky loser -perdedor afortunado-. También pasó a la siguiente ronda el argentino Agustín Calleri (46º y 5º favorito), que se impuso al estadounidense Cecil Mamiit (105º) por 0/6, 6/3 y 6/4. El cordobés tuvo la capacidad de sobreponerse a un set inicial desfavorable, para revertir la historia y llevarse el triunfo. Otro que avanzó fue el misionero José Acasuso (41º y 4ª cabeza de serie), que venció al peruano Luis Horna (90º) por 6/4 y 6/3. Acasuso tendrá ahora como rival al español David Sánchez (57º), quederrotó al cordobés Sebastián Prieto (279º) por 6/4 y 7/5. El ex número uno del mundo y segunda raqueta chilena, Marcelo Ríos (37º), derrotó a su compatriota Adrián García (242º) en tan sólo 53 minutos por 6/3 y 6/2. Ríos chocará en octavos de final con el español Albert Portas, que dejó fuera de camino al checo Frantisek Cermak por 7/5, 1/6 y 7/5. El español Fernando Vicente, número 48 del escalafón y sexto cabeza de serie, venció por 3/6, 6/2 y 6/4 a otro tenista de la península ibérica, Oscar Serrano (244). En el duelo de brasileños, Marcos Daniel (222º) sorprendió a Fernando Meligeni (76º), al que derrotó por 7/5 y 6/4 .
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